I 2005 var Dave Chappelle den største stjerne i komedie. I området af kulturel betydning regerede Chappelle's Show suverænt, og hans karakterer og sketches affødte endeløse memer og efterlignere. Det var umuligt at komme væk fra, og det stivnede Chappelle som berømthed. Så var det bare sådan væk. Chappelle var på uforklarlig vis rejst til Sydafrika, og produktionen på showet ophørte. Det var afslutningen på en æra, og i nogen tid var offentligheden i tvivl om, hvad der var sket og hvorfor.
Til sidst kom sandheden frem: tegneserien havde forladt showet, efter at Comedy Central tilbød ham hele $50 millioner for at lave en tredje og fjerde sæson. Det var en ufattelig beslutning for mange, og Chappelle t alte ikke. Han holdt lav profil i mange år og modstod opfordringer til en forklaring.
Endelig, i 2014, dukkede han op igen i Late Show With David Letterman for at promovere en række shows i Radio City Music Hall. Letterman pressede forudsigeligt på Chappelle, som oprindeligt var undvigende i sagen, før han svarede: "Selvfølgelig… selvfølgelig ville jeg gerne have haft de penge."
Han fortsatte: "Du ved, for når du siger op, vil mine venner ligesom mine venner prøve at få mig til at føle mig bedre, men ingen har været igennem det, så de vil sige… 'Du ved, Dave, kl. I sidste ende har du stadig en vis integritet.” Det er fantastisk. Jeg går hjem og laver nogle integritetssandwich til børnene!"
"Der er intet, nogen kan sige," tilføjede Chappelle. "Du gør, hvad du føler, du skal gøre til enhver tid."
Senere, i 2017, ville Chappelle fortsætte med at lave et sjældent interview med Gayle King, hvor han ville gå mere i detaljer om den kontroversielle beslutning.
Han forklarede, at det at forlade showet kom fra en erkendelse af, at succes ikke var, som han troede, det ville være.
"Jeg t alte med en fyr, og han sagde dybest set til mig, at komedie er en forsoning af paradokser. Jeg tror, at det var et uforsonligt øjeblik for mig," sagde Chappelle. "At jeg var på dette meget succesrige sted, men det følelsesmæssige indhold af det føltes ikke som noget, jeg havde forestillet mig, at succes skulle føles som. Jeg følte mig bare ikke rigtig."
Da han blev spurgt, om han ville have gjort tingene anderledes, udtrykte han: "Det er meget svært at sige, hvad du ville have gjort. Du ved kun rigtig, hvad du gjorde. I sidste ende har jeg det godt med hvad jeg gjorde. Det var ikke let, og jeg anbefaler det ikke. Men det virkede for mig. Jeg tog Dave Chappelle-omvejen. Det var en naturskøn rute. Jeg er glad for, at jeg tog ruten, men den var lang, lang, lang omvej."
Chappelle sagde, at han i kølvandet endelig var i stand til at finde balancen i sit liv ved at være i stand til at gøre, hvad jeg kan lide at gøre og undgå nogle af de dele af det, som jeg var utilpas med.” Chappelle bemærkede, at han har forhold til sine børn og var i stand til at engagere sig med andre på en anden måde. Han var endelig i stand til at hvile sig, at værdsætte sit liv og de steder og mennesker omkring ham.
Tegneserien indikerede, at han savnede Chappelle's Show, men at en genstart af det populære program absolut ikke ligger i kortene. "Chappelle's Show er som at slå op med en pige, og du kan stadig lide hende, men i dit sind er du ligesom 'den tæve er skør'. Jeg går ikke tilbage.'"
