Toby Flenderson, personalemedarbejderen i Dunder Mifflin Scranton-afdelingen nærede stærke følelser for Pam Beesly, receptionisten, der til sidst blev sælger og i sidste ende blev kontoradministrator. Mellem Michael Scotts konstante chikane og hans personlige problemer trådte Toby ikke en eneste gang tilbage fra at vise sin ulykkelige kærlighed til Pam.
Fra at låne Pam solcreme til næsten at droppe sin datters skuespil til hendes kunstudstilling, Paul Liebersteins elskede HR-repræsentant, Toby gjorde det hele på The Office.
10 Næsten spurgte Pam ud
Toby spildte ingen tid på at gå op til den nyligt single Pam Beesly i "The Convention". Pam ville have indvilget i at gå ud med Toby, da hun fandt ham sød. Hvis bare manden kunne have haft modet til at bede hende ud!
Det var smertefuldt at se Toby stå målløs i receptionen ude af stand til at sige meget udover: "Jeg ville spørge, om du ville…"
Tobys ord var blottet for følelser, men det var hans ansigt bestemt ikke!
9 Won Pam A Plush Duck At Poor Richard's
Ud af alle de måder, hvorpå kolleger forsøgte at bejle til Pam på The Office, var Toby den mest flittige at vinde hende den overdådige and i et kløspil.
I "Cocktails" tog banden til Poor Richard's til happy hour efter arbejde, hvor Pam lagde mærke til, at anden sad i legetøjskisten. Toby troede, at at give hende dette udstoppede dyr automatisk ville formidle hans følelser. Han brugte hele natten på at prøve at vinde Pam and, og til sidst turde han ikke sige andet end "Her."
Selvfølgelig troede Pam, at den søde and ville være et bedre legetøj til Tobys datter, Sasha.
8 Genovervejet at deltage i Sashas skuespil til Pams kunstudstilling
Pam var tydeligt ked af sine kolleger, men endnu vigtigere, hendes bedste ven, Jim, droppede sit kunstudstilling. Toby ville have klaret det, hvis hans datter, Sashas skuespil ikke havde været planlagt samme aften.
Toby genovervejede ikke kun at se Sashas videooptagelser for at "støtte lokale [Pams] kunst", han beklagede det også. "Og det, de gør, er ikke kunst," sagde Toby skuffende og beklagede, at de to begivenheder faldt sammen.
7 Lent Pam His Sunblock
Toby var helt psyket over at gå til stranden i "Beach Games". Prydet med strandtøj med en SPF 30 solcreme i hånden kunne han ikke vente med at komme afsted. Chefen, Michael Scott, nægtede dog at tillade ham at deltage i udflugten og sagde, at nogen skulle blive tilbage på kontoret.
Da alle var på vej, var Toby glad for at spørge, om Pam, af alle mennesker, havde brug for hans solcreme. Han var også ked af at høre, at Pam skulle have en todelt på på stranden.
6 Betjente hele kontoret med PDA-memoer
Toby Flenderson var en fuldstændig uansvarlig HR-repræsentant. Til at begynde med kunne han have håndteret kontoranliggender på en effektiv måde end at være en stum tilskuer til de fleste af Michael Scotts løjer. Tobys inaktive tilgang blev godt demonstreret i "Conflict Resolution", hvor alle var enige om, at han blot lyttede til deres kontorproblemer.
Men da Toby i "Dunder Mifflin Infinity" så Pam omfavne Jim, distribuerede han straks PDA-memoer, der mindede alle om firmaets etikette, der involverer PDA.
Yderligere løj Toby om, at ansatte klagede over offentlige omfavnelser, mens han i virkeligheden var den eneste, der var fyldt med sorg, da han så Pam og Jim sammen.
5 Levede i benægtelse for at klare Pams forhold
Tobys mærkelige og uprofessionelle opførsel efter distributionen af PDA-memoerne var selvforklarende. Først outede han Jim og Pam i håb om at skræmme dem. Da det ikke helt lykkedes, som han havde troet, stolede han på et omhyggeligt regimenteret fornægtelsesprogram.
Da Pam og Jim informerede Toby om, at de var klar til at underskrive forholdserkendelser, der ville tjene dem lovligt og officielt, afviste sidstnævnte dem og sagde, at de kun var til seriøse forhold, ikke tilfældige ting. Han bad dem om at vente, og fik Jim til at sige: "Hvad?"
4 Jeopardized Jim's Job
I "Did I Stutter" indgav Toby en klage til Ryan Howard over, at Jim angiveligt havde en uophørlig nonchalant arbejdsattitude. Mens han advarede Ryan om, at Jim gik rundt med Dwight og hang ud i receptionen, er sandheden, at han kun bekymrede sig om sidstnævnte. Som et resultat lod Ryan, i Tobys nærværelse, Jim slippe med en advarsel.
Hvis Toby virkelig var ligeglad, kunne han have t alt om Jims arbejdsindsats personligt. Han forsøgte at bringe Jims job i fare, så han kunne få en chance med Pam. Toby gjorde sin tvangsprægede kærlighedsforstyrrelse tydelig ved at sige: "Jeg vil sige, at alt det fjolleri ved Pams skrivebord, og og at hænge ud med Pam har han endelig indhentet ham… med Pam."
3 Knew Pam's First Celebrity Crush
Tobys kærlighed til Pam var tydelig på en meget subtil måde, men ikke på det tidspunkt, hvor han råbte Pams første berømthedsforelskelse op. Efter at have deltaget i Roys bryllup følte Jim og Pam, at de vidste alt om hinanden, så de tog en sjov parquiz sammen med Angela, Oscar, Kevin, Phyllis og Toby.
Da Phyllis spurgte, hvem Pams første celebrity crush var, mumlede Toby med rette John Stamos for sig selv. Pam tilføjede hurtigt, at John Stamos var midlertidig, og at hun var gået videre til en anden. På dette tidspunkt kunne Toby ikke holde sig fra at sige Johnny Depps navn højt.
2 Glad for at lære, at Jim og Pam kom for sent til deres bryllup
Før Jim og Pams bryllupsceremoni startede, sov Toby på en kirkebænk som en forladt elsker, der ikke kunne holde ud at se den pige, han elskede, gifte sig med en anden. I det øjeblik, han lærte af Dwight, at Jim og Pam var forsvundet i en time, rejste han sig op og t alte begejstret til kameraholdet.
"Jamen, det her bryllup kommer vel ikke til at ske. Gad vide, om det er det for dem," sagde Toby i et kort øjebliks begejstring, da Jim og Pam gik forbi ham.
1 Absent From The Wedding Dance
Alle fra Dunder Mifflin undtagen Toby deltog frivilligt i Jim og Pams bryllup. De så glade ud for parret, da de dansede ned ad kirkegangen til Chris Browns Forever.
Tobys begejstring ved tanken om, at Pam faktisk ikke skulle gifte sig med Jim, var kortvarig, da han så parret tilbage i kirken. Han var synligt ked af det og fraværende fra bryllupsdansen, som selv den sure Stanley Hudson og outsideren Bob Vance var en del af!