Two and a Half Men debut på CBS i 2003. Med Charlie Sheen i hovedrollen blev den hurtigt en favorit. Plottet, en narcissistisk jingleforfatter, der bor ved siden af stranden med sin knækkede bror og dumme nevø, viste sig at være Emmy-værdig. Under sin regeringstid opnåede den en rekord på 46 nomineringer og vandt seks tekniske priser. I de første otte sæsoner havde Charlie Sheen krop til sin karakter 'Charlie'. Det antages, at han passede perfekt til rollen, da det ikke var så langt fra hans liv som berømthed. Hans charmerende mænds karaktertræk, kombineret med Bertas (Conchata Ferrell) no-nonsense persona, Alans (Jon Cryer) stive overbevisninger og Jakes (Angus Jones) fuldstændige mangel på grundlæggende livsfærdigheder, gjorde tv til guld.
Showet tog et dyk efter Charlie Sheens exit og varede kun fire sæsoner mere efter hans afgang. Gennem Charlies regeringstid og de sidste fire sæsoner, hvor han blev erstattet af Ashton Kutcher, dukkede et par berømtheder ind og ud. Nogle blev lidt længere end andre. Lad os se hvem:
10 Enrique Iglesias
I den fjerde sæson af showet dukkede kongen af latinsk pop op som 'Fernando', en handyman. Episoden fra maj 2007 blev plottet omkring Charlies dæk. Fernando blev hyret til at reparere dækket. Husets damer, især Charlies kærlighedsinteresse Chloe (Marin Hinkle) kunne ikke dy sig. Til sidst gik Chloe og 'lovede' at se Charlie snart.
9 Bellamy Young
Før hun var 'ildelugtende Mellie' på Scandal, optrådte Bellamy Young, dengang en kommende skuespillerinde, i programmet. Hun spillede 'Diane', et pengehungrende rovdyr, der mødte Alan i en bilforretning. Hun blev tiltrukket af Alans Mercedes. Ukendt for hende var bilen lånt. Alan lod løgnen løbe og kørte hende til sin mors palæ i Beverly Hills. Natten endte skæbnesvangert for Alan, da han blev berøvet et par værdigenstande.
8 Mila Kunis
På den ellevte sæson af showet optrådte Mila Kunis sammen med sin mand Ashton Kutcher (Walden Schmidt). I episoden kiggede Vivian gennem Waldens døre. Han lukkede hende ind og overbeviste hende om at vente, indtil stormen forsvandt. Vivian blev, og de to bandt sammen over kinesisk mad. Næste morgen rejste Vivian, selvom Walden allerede havde forestillet sig et liv med hende.
7 Tim Conway
Komikeren Tim Conway optrådte i et enkelt afsnit i den ellevte sæson af programmet. Han var en ven med Marty Pepper (Carl Reiner), en kæreste med Evelyn Harper (Holland Taylor). Da Marty besluttede sig for at gifte sig med Evelyn, dukkede Tim op til hans polterabend. Ved den vilde polterabend afbrød Marty, efter at have fået en lapdance, brylluppet og tog stripperne med hjem.
6 Miley Cyrus
Sangerinden Miley Cyrus optrådte i sæson 10 af Two and a Half Men som 'Missi', kæresten til Jake Harper. På to-episoders ophold mødtes Missi og Jake, lige da Jake var ved at tage af sted til militærlejren. De så ud til at komme sammen, men det var tydeligt, at Jakes forelskelse var uforløst. Ved slutningen af deres tid sammen havde Missi afsløret, at hun var i et forhold. Hun overbeviste også Jake om at gå tilbage til hæren.
5 Megan Fox
På det 12.th afsnit af første sæson gæstede Megan Fox i showet som teenagedatter af Berta, 'Prudence.' Berta blev tvunget til at tage hende med datter på arbejde. Teenagepigen var dog stædig og gjorde endda fremskridt mod Charlie. Da hun var mindreårig, forsøgte Charlie at modstå sin fælde. På trods af hans sløseri, lykkedes det ham at holde det sammen.
4 Denise Richards
Skuespillerinden Denise Richards, der engang havde et virkeligt forhold til Charlie Sheen, optrådte i to afsnit af serien. Hun blev castet som 'Lisa', en af Charlies kærlighedsinteresser. I sin første optræden forsøgte Charlie at bejle Lisa tilbage til sit liv og inviterede hende til en taksigelsesmiddag, hvor alle blev bestukket for at være pænere ved ham. Da hun dukkede op igen i anden sæson, havde dvergpapegøjerne en slyngning, der ikke endte godt.
3 Tinashe
Langt før hun var en kendt sangerinde, blev Tinashe castet som 'Celeste' i fire afsnit af Two and a Half Men. Celeste og hendes far flyttede til Malibu. Hun og Jake blev hurtigt venner og begyndte at date. Hun blev mere kontrollerende i forholdet, et træk som Jake var irriteret over. Deres forhold sluttede, da hun fangede Jake i at være utro.
2 Hillary Duff
I sæson 10's finale optrådte Hillary Duff som en 'Stacey', en kærlighedsinteresse for Walden (Ashton Kutcher). Stacey var en uinteresseret kæreste, der konstant var på sin telefon. Tingene tog en anden drejning, da Walden, efter øjeblikke med at være blevet ignoreret, fandt sig selv tiltrukket af Staceys bedstemor, Linda (Marilu Henner). Linda afviste ham først, og gav senere efter, da han blev mere vedholdende. Stacey godkendte forholdet og kaldte Walden 'den gamle fyr'.
1 Michael Clarke
Skuespiller Michael Clarke, der døde i 2012, lavede en cameo som 'Jerome'. Da Jerome flyttede til Malibu med sin datter Celeste (Tinashe Kachingwe), skræmte hans stærke fysik hans naboer. Han var beskyttende over for Celeste og var ked af det, da hun ikke kom tidligt hjem efter en date med Jake. I anden episode var han varmere og delte endda en drink med Alan, Herb (Ryan Stiles) og Gordon (J. D. Walsh)
