Fjerde sæson af Friends endte i en cliffhanger, og sæson fem tager det op. Disse kapitler er meget hårde for alle karaktererne, men især Ross har det værst. Han er nødt til at bestemme sig mellem to mennesker, han elsker meget, og det ender med at påvirke hele hans liv.
Monica og Chandler forsøger at tilpasse sig deres nye forhold som par, mens de skal holde det skjult for resten af gruppen. Og Rachel må acceptere, at Ross på det tidspunkt ikke giver sine følelser tilbage og arbejder på at komme videre fra ham. Her er nogle af de bedste afsnit.
10 Den, hvor Ross ikke kan flirte - 8.7/10
Joey skal med i Law & Order, og det er han så stolt over, at han inviterer sin bedstemor til at se showet med banden. De gør en stor aften ud af det og bestiller masser af pizzaer, selvom Monica og Chandler kun kan blive til showet, da de fejrer deres ti måneders jubilæum. Da pizzabuddet kommer forbi, kan Ross øjeblikkeligt lide hende og forsøger at flirte, men hans forsøg er pinlige. Resten af vennerne gør grin med hans flirteevner, så han bestiller flere pizzaer for at se hende igen og forsøger at forføre hende, men det går altid g alt.
9 The One In Vegas: Del 1 - 8.8/10
Joey siger, at han optager en film i Las Vegas, så i anledning af Monica og Chandlers første jubilæum tager de for at besøge ham. På flyet finder Chandler ud af, at Monica løb ind i sin ekskæreste Richard og spiste frokost med hende. Han bliver ked af det, selv når hun fortæller ham, at det ikke betød noget for hende.
Ross og Rachel, som rejser adskilt fra resten af banden, forsøger at genere hinanden efter et akavet øjeblik aftenen før, men tingene eskalerer hurtigt og kommer ud af kontrol.
8 The One Hundredth - 8.8/10
Phoebe får veer kort efter, at resten af banden kommer tilbage fra London, og de haster hende til hospitalet. Mens de er derinde, møder Rachel to søde sygeplejersker og arrangerer en dobbeltdate for hende og Monica. På grund af sit nye forhold til Chandler ønsker Monica at afvise daten, men da det stadig er en hemmelighed, kan hun ikke fortælle Rachel hvorfor. Da han hører om det, går Chandler i panik og fortæller hende, at han er ligeglad med, hvad hun gør, da deres forhold ikke engang er så alvorligt. Ikke overraskende giver det bagslag, hvilket resulterer i, at Monica vil gå ud med sygeplejersken på trods.
7 The One After Ross Says Rachel - 8.9/10
At indhente bryllupskatastrofen, som sæson 4 sluttede med. Efter at Ross siger Rachel ved alteret, løber Emily, der føler sig fuldstændig ydmyget, tør for sit eget bryllup. Ross, desperat efter at rette op på tingene, leder efter hende over alt uden held.
I mellemtiden er Monica og Chandler stadig i chok over, hvad der skete aftenen før, men beslutter sig for, at mens de stadig er i London, kan de stadig få forbindelse. Men på grund af alt, hvad der foregår, kan de ikke finde noget tid alene.
6 The One With All The Kissing - 9/10
Tilbage i New York kan banden ikke stoppe med at tale om deres tid i London, hvilket irriterer Phoebe, da hun ikke kunne tage med dem. Ross bruger al sin tid på at forsøge at kontakte Emily, som ikke vil besvare hans opkald, og Rachel ser hjælpeløst til, mens hun forsøger at komme over sine følelser for ham. På grund af det sætter hun Monica til at styre sit kærlighedsliv, selvom hun hurtigt afviser hendes råd.
Monica og Chandler forsøger i mellemtiden at holde deres forhold hemmeligt, men fordi de bliver fanget i at kysse hele tiden, dækker han over det ved at kysse alle pigerne.
5 The One With Ross's Sandwich - 9.1/10
Nu hvor Joey ved om Monica og Chandlers forhold, bruger de ham konstant til at dække over deres indiskretioner, til det punkt, hvor Joey bliver træt af dem og truer med at fortælle alle sandheden. Ross på sin side er for ked af alt, hvad der går g alt i hans liv til at bemærke noget. Dråben er, når nogen på arbejdet spiser hans sandwich. På grund af hans vredesproblemer beslutter hans vejleder at sætte ham på sabbatår og sender ham til en psykiater.
4 Den med alle opløsninger - 9.1/10
På nytår beslutter banden sig for at tage deres beslutninger baseret på det, de kæmper mest med. Rachel lover ikke at sladre, selvom hun står over for en udfordring, da hun finder ud af en hemmelighed, der er for vigtig til at holde på. Ross beslutter sig for at prøve noget nyt hver dag, men en af disse ting får ham i problemer. Chandler har det dog det sværeste, fordi hans beslutning ikke er at gøre grin med sine venner. Han ender med at grotte, fordi det er for svært, især når deres løsning forårsager situationer, der er for sjove til at ignorere.
3 The One in Vegas: Del 2 - 9.1/10
Monica og Chandler forsones, efter hun har forsikret ham om, at han er den eneste, han elsker. Derefter går de ud og gambler sammen, og de har så held og lykke, at de hurtigt beslutter sig for, at de vil giftes. Når de når frem til kapellet, fortæller de dem, at de skal vente med at komme ind.
De er helt chokerede, da Ross og Rachel kommer ud af kapellet. De er fulde og træffer på ingen måde klare beslutninger. At se dem sådan får Monica og Chandler til at genoverveje deres situation.
2 The One With All The Thanksgivings - 9.2/10
Efter en fantastisk Thanksgiving-middag, som Monica lavede, samles gruppen i stuen for at dele deres historier om ferien. Chandler deler sin klassiske historie om, hvordan hans forældre blev skilt, men så kommer andre historier om andre forfærdelige Thanksgivings op. Herunder en om Monica, Rachel, Ross og Chandler, da de var unge. Et bestemt minde forstyrrer Chandler, og han nægter at tale med Monica, indtil hun muntrer ham op, og han ender med at udstøde, at han elsker hende.
1 Den, hvor alle finder ud af - 9.7/10
Phoebe finder ud af Monica og Chandler og opdager også, at alle undtagen Ross ved det. Sammen med Rachel laver hun en plan for at få dem til at tilstå. Joey hader at være involveret i det, da han ikke kan lide at holde på hemmeligheder, men pigerne overbeviser dem om, at det er den bedste måde at få dem til at holde op med at gemme sig på. Parret mistænker deres plan og forsøger at kæmpe tilbage, men Chandler ender med at bakke op i sidste øjeblik og indrømme, at han er forelsket i Monica.
