Det første afsnit af sæson 4 af How I Met Your Mother sætter smukt tonen for resten af sæsonen. Barney begyndte at vise sine indløselige kvaliteter og holdt op med at være en fjollet aktiekarakter, der kun bruges til grin. I hele sæsonen vil han hemmeligt længes efter Robin og holde sine følelser for sig selv.
Efter at være blevet dumpet ved alteret, gennemgik Ted også sin egen forvandling. Han tilbragte det meste af sæsonen som single og delte lejlighed med Robin.
10 "The Fight" (8.3)
Efter at bartenderen Doug smed nogle tilfældige fyre fra gruppens stand, forventede han, at Ted, Barney og Marshall ville støtte ham i en kamp. Marshall kunne ikke overtales - han forklarede, at han hader at slås. De to andre blandede sig dog. Efter Barney fandt ud af, at Robin syntes, kampe er sexede, så han det som en mulighed for at imponere hende.
Lang historie kort, Ted og Barney kunne slet ikke kæmpe, mens Marshall havde sin store del af træningen, da han voksede op.
9 "The Possimpible" (8.4)
Barney er måske ikke det bedste kærestemateriale, men han er en god ven. I "Possimpible" hjalp han Robin med at skabe et moderne, fængslende CV. Afsnittets højdepunkt var helt klart at se hans: en sjov montage af Barney, der siger en hel masse ingenting og kører på en fed motorcykel ind i solnedgangen.
Han forklarede, hvorfor hans CV helt sikkert vil fungere for Robin: "Det er, hvad virksomhedernes Amerika ønsker: mennesker, der virker som dristige risikotagere, men som aldrig rent faktisk gør noget."
8 "The Front Porch" (8.4)
Lily og Marshall er måske relationsmål, men Lily kan som individ være et ret forfærdeligt menneske. I "The Front Porch" fandt Ted ud af, at hun brød en hel masse af hans forhold op ved mesterligt at blande sig i Teds forretning.
Afsnittet indeholdt et opkald tilbage til et af de bedste afsnit af sæson 2, "Something Blue". Det viste sig, at Robin også stod bag sæsonens største brud.
7 "Den bedste burger i New York" (8.5)
"Den bedste burger i New York" er en Marshall-centreret episode, hvor han tager gruppen med på en søgen efter at finde en burger, han havde, da han først flyttede til byen. Afsnittet byder på en af seriens mest mindeværdige berømthedsgæster, Regis Philbin, som også var hjemsøgt af minderne om den mystiske burger.
6 "Murtaugh" (8.5)
Afsnittet, hvor Barney gør ting, der beviser, at han ikke er "for gammel til det her sit" var inspireret af Lethal Weapons karakter Roger Murtaugh. Han gennemborede sit eget øre, sov på en ubehagelig futon og gik endda på rave.
I mellemtiden var Lily og Marshall i strid med hinanden. Marshall trænede børnehavens basketballhold, og Lily kunne ikke lide hans tilgang. Hun foretrak tydeligvis en eftergivende tilgang til børneopdragelse, mens Marshall troede på disciplinens kraft.
5 "Kender jeg dig?" (8,6)
"Do I Know You" er det første afsnit af sæson 4, og i det indser Ted, at han ikke rigtig kender Stella, selvom de er forlovede. Barney fort alte Lily, at han er forelsket i Robin. Hun holdt hans hemmelighed for sig selv, selvom hun er kendt for at plapre.
Lily satte dem op på en date. Det gik utroligt godt: Det viste sig, at Barney er en god lytter, når han vil være det. Til sidst satte Robin ham op med den barmfagre servitrice, og troede, at hun gjorde ham en tjeneste.
4 "Fordele" (8.6)
Når to ekser begynder at sove sammen igen, er der nogen, der vil komme til skade. Ted og Robin boede sammen, og hver gang de så en konflikt opstå, løste de den ved at sove sammen. En dag gik Marshall ind på dem, og så fandt resten af gruppen ud af det.
Barney var tydeligt ked af situationen og dukkede endda op i lejligheden for at gøre rent for dem. I slutningen af afsnittet satte Ted brikkerne sammen og indså, at Barney har følelser for Robin.
3 "The Three Days Rule" (8.7)
"The Three Day Rule" henviser til reglen, der siger, at man skal vente mindst tre dage, før man sender en sms til en pige efter at have fået hendes nummer; en regel Ted nægtede at følge. I stedet sendte han 'tekstbeskeder' med det samme.
Marshall og Barney var dog et skridt foran ham. Det viste sig, at Ted sms'ede dem hele tiden, hvilket førte til nogle ret sjove misforståelser.
2 "Intervention" (8.8)
Hvad gør du, når din ven begynder at gøre noget skadeligt eller pinligt? How I Met Your Mother-holdet kaster et indgreb. I denne episode flyttede Ted, Lily og Marshall ud fra den elskede lejlighed og mindede om fortiden. Robin forberedte sig på at flytte til Japan, tilsyneladende uberørt.
I mellemtiden prøvede Barney endnu et trick fra sin Playbook. Han klædte sig ud som en 83-årig mand og udfordrede sig selv til at få en pige, mens han var iført kostumet.
1 "The Leap" (8.8)
Som sædvanlig var det højest vurderede afsnit sæsonfinalen. "The Leap" finder sted på Teds 31-års fødselsdag, og i denne episode finder Robin endelig ud af, at Barney er forelsket i hende. Hun fortsatte med at trække "the Mosby" på Barney og fort alte ham, at hun elskede ham for at køre ham væk.
Ted tog også et spring den episode. Han tog imod et professorat ved Columbia University og blev dermed en ægte Ross Geller i sin vennegruppe.