Forholdet mellem Dwight og Angela er et af de skæveste og mest fantastiske forhold fra The Office. Deres af-og-på-forhold var fyldt med en del højdepunkter og en del lavpunkter. I sidste ende endte de med at bevise over for verden, at de er ægte sjælevenner.
Han havde også korte forhold med et par andre kvinder i løbet af de ni sæsoner af showet, inklusive Isobel og Esther. Isobel var en af Pams bedste venner, og Esther var en mælkepige, der forstod hans bondelivsstil.
10 bedste: Da han gav Angela en nøgle til sin roefarm på valentinsdag
Til Valentinsdag på kontoret overraskede Angela Martin anonymt Dwight Schrute med en boblehead, der lignede ham. Han begyndte derefter at kæmpe med at finde den perfekte gave at give hende til gengæld. Til sidst besluttede han at give hende en nøgle til sin roefarm, fordi han vidste, at det ville få hende til at føle sig elsket, speciel og sikker.
9 Værst: Da han hjalp Angela med at snyde Andy
Dwight hjalp Angela med at snyde Andy, selvom de begge vidste, at det var forkert. Angela blev forlovet med Andy og begyndte at lægge planer om at gifte sig med ham. I stedet for at forblive tro mod manden, hun var forlovet med, begyndte hun at snige sig rundt bag hans ryg med Dwight. De tilsluttede sig på kontoret, lige under Andys næse med jævne mellemrum. Til sidst fangede Phyllis dem og senere afslørede hun dem.
8 Bedste: Da han havde forbindelse med Isobel på arkaden
Dwight og Isobel mødtes til Pam & Jims bryllup og slog til… indtil han forsøgte at fronte hende morgenen efter - mere om det senere. Måneder senere løb de ind i hinanden igen i spillehallen, og de begyndte at have en meget flirtende samtale. Han satte pris på hendes evne til at følge med ham og hans vittige drillerier. De tog afsted sammen den nat, selvom han skulle tilbringe aftenen med Angela.
7 Værst: Da han "Mercy dræbte" Angelas kat
Grunden til, at Dwight og Angela slog op, var, at han "barmhjertighed dræbte" hendes yndlingskat, Sprinkles. Sprinkles havde en masse helbredsproblemer, og Dwight mente, at han gjorde det mest betænksomme og humane ved at lægge katten ned. Angela så det ikke sådan. Hun blev fornærmet over hans handlinger og så sønderknust, at hun slog tingene af med ham.
6 bedste: Da Esther beviste, at hun havde rigtige følelser for ham
Dwight var overbevist om, at Esther kun viste interesse for ham, så han ville investere i en ny traktor sammen med sin far.
Esther trådte frem og fort alte ham ikke at deltage i investeringen for at bevise over for ham, at hun ikke var "traktor-lokkemad". Dwight var imponeret! Han indså, at hun virkelig kunne lide ham på det tidspunkt.
5 Værste: Da han mishandlede Isobel morgenen efter, de sov sammen
Efter at Dwight og Isobel blev koblet sammen (aftenen før Jim og Pams bryllup), behandlede han hende så dårligt! Han blev til sådan et ryk, at det faktisk var rystende at se. Før de sluttede op med hende, delte de en flirtende samtale ved baren, og hun virkede oprigtigt interesseret i ham. Efter at de blev koblet sammen, forvandlede han sig til en type fyr. Bare det værste.
4 bedste: Da han friede til Angela
Dwights forslag til Angela var utroligt. Han friede til hende efter at have jagtet hende i sin bil, og han brugte en mikrofon. Oven i det, så snart han friede, afslørede hun for ham, at Phillip faktisk var hans søn, og det gjorde ham så glad, at han kyssede hende gennem smilende tårer. Denne scene er uden tvivl den mest dyrebare scene fra hele showets ni sæsoner.
3 Værst: Da han troede, at Philip IKKE var hans søn
Angela løj om faderskabet til sin søn Phillip. Hun fort alte alle, at senatoren var faderen, selvom hun godt vidste, at det var Dwight, der var faderen.
Senatoren var højst sandsynligt ligeglad overhovedet, fordi han kun brugte Angela som en coverup for at skjule det faktum, at han i al hemmelighed var interesseret i at date mænd.
2 bedste: Hans bryllupsceremoni med Angela
Bryllupsdagen mellem Dwight og Angela var den bedste af mange grunde. En af grundene var Michael Scotts overraskende tilbagevenden. Han kom tilbage for at være Dwights bedste mand. Først skulle det være Jim som den bedste mand, men Jim trådte tilbage, så Michael kunne træde ind. Det eneste, der ville have gjort det bedre, er, hvis Holly og hans børn havde været med til brylluppet.
1 Værst: Da han gjorde Angela jaloux (med Esther & Isobel)
Dwight fik Angela til at føle sig meget jaloux under den tid, han tilbragte med Isobel og Esther. Til hans forsvar fik hun ham dog til at føle sig jaloux, mens hun datede Andy og senatoren. Det var meningen, at de skulle være sammen hele tiden, men de datede andre mennesker undervejs, før de endelig indrømmede sandheden om deres følelser over for hinanden.
