Alle ved, at forholdet mellem Jim Halpert og Pam Beesley er et af de sødeste forhold at se i tv-historien. På kontoret var der ikke et par af, som vi rutede efter mere! (Medmindre vi tæller Michael Scott og Holly Flax, eller Dwight Schrute og Angela Martin.) Jim og Pam var to ærter i en flok, der startede med sine venner og endte med at blive et ægtepar med deres egne børn.
At se ham komme efter hende i årevis, mens hun var forlovet med en anden, var smertefuldt og hjerteskærende, men til sidst åbnede hun øjnene og indså, at han var den person, hun skulle være sammen med. Jim håndterede en masse gode og dårlige forhold øjeblikke, uanset om det var med Pam eller hans to andre ekskærester Karen og Katy.
10 bedste: Tilbyder Katy en tur hjem
Da Jim tilbød at give Katy en tur hjem fra arbejde, gjorde de, at hun kom til kontoret for at sælge punge, var hun ekstremt lettet og glad over det. Grunden er, at hun oprindeligt skulle få en tur hjem fra Michael Scott, som var ekstra flirtende med hende. Michaels flirter gjorde hende synligt utilpas, så da Jim tilbød at give hende en tur hjem, vidste hun, at hun ville være i en bedre situation. Jim var altid respektfuld over for Katy lige fra begyndelsen, mens Michael ikke var stille om sin interesse for hende, selv når det fik hende til at føle sig utryg.
9 Værste: Dumper Katy på Booze Cruise
Det var det værste nogensinde, da Jim dumpede Katy på spruttogtet. Han vidste, at hans følelser for Pam var alt for virkelige, og at han ikke ville være i stand til at komme over Pam i den nærmeste fremtid. Da han kom til den erkendelse, regnede han med, at det ville være smartere for ham bare at afslutte tingene med Katy i stedet for at føre hende videre i længere tid. Desværre var hans valg om at dumpe Katy på spritkrydstogtet ikke smart, for så sad de fast midt på havet sammen i længere tid, da han egentlig bare skulle have ventet, indtil de var tilbage på land.
8 Bedst: Da han støttede Karen, der gik til det samme firmajob som ham
Jim var den bedste, da han støttede Karen i at gå efter firmajobbet. Han gik selv efter firmajobbet! Han vidste stadig, at det ville være det bedste for dem begge at prøve jobbet sammen. Da han ringede til David Wallace for at forhøre sig om at lave en samtale til stillingen, afleverede han sin telefon til Karen's, så hun også kunne arrangere et interview til sig selv. Han støttede åbent Karen i at nå hendes karrieremål.
7 Værst: At droppe Karen i New York City for at spørge Pam ud
Det var virkelig slemt, da Jim dumpede Karen i New York City. Ingen så ham endda efterlade hende, fordi han simpelthen bare forsvandt efter sin jobsamtale uden at sige noget til Karen.
Hun nævnte for ham, at hun skulle møde nogle af sine venner til frokost, og i stedet for at mødes med hende efter hans interview, forsvandt han tilbage til Scranton for at bede Pam ud til middag. I det næste afsnit, da vi endelig så Jim og Karen igen, var Karen ekstremt ked af det. Lige efter det ryddede hun sit skrivebord og gik.
6 bedste: Kissing Pam On Casino Night
Det var det bedste nogensinde, da Jim endelig proklamerede sin kærlighed til Pam Beesly og gav hende et kys på kasinoaften. Han var færdig med at skjule sine følelser og vidste, at det var en make it or break it-situation. Han var endelig klar til at sige, hvordan han havde det og sætte det hele på spil. Han indrømmede over for hende, at han følte følelser af kærlighed til hende og plantede et kys på hendes læber. Hun svarede med afvisning, hvilket var uheldigt, men det faktum, at Jim satte sig derude og stoppede med at slå rundt i bushen til sidst, var utroligt.
5 Værste: At løbe væk fra sine problemer… Overfør til Stamford for at komme over Pam
Da Jim officielt besluttede at skifte til Stamford for at komme over Pam, var det ret forfærdeligt. Ikke at se Jim på kontoret hver dag med Dwight, Michael, Pam og alle andre føltes meget underligt og mærkeligt.
Han flyttede til Stamford, fordi det var for smertefuldt for ham at blive i Scranton og arbejde sammen med den kvinde, han elskede, da han på det tidspunkt troede, at hun stadig skulle giftes med Roy.
4 bedste: Da han støttede Pams drømme om at være kunstner
Da Jim støttede Pams drømme om at være kunstner, var det ekstremt romantisk og sødt. Selvom han vidste, at det ville kræve, at hun tog lidt tid adskilt fra ham for at gå i skole i New York City, støttede han hende stadig. Han vidste, at han ville savne hende meget, og de vidste begge, at det ville blive svært at håndtere et langdistanceforhold, men han støttede stadig hendes drøm om at være kunstner uanset.
3 Værst: Ligger for Pam om Athlead
Jim løj for Pam om at påtage sig det nye job i Philadelphia. Det var åbenbart det rigtige forretningsforetagende for ham at skrive under på, men det faktum, at han løj for Pam om det, er stadig meget lyssky og rodet. På samme måde burde hun have været ombord med, at han tog chancen i første omgang. Karaktererne skulle efter sigende blive skilt!
2 Bedst: Endelig foreslår Pam
Det var det bedste nogensinde, da Jim endelig friede til Pam. De blev enige om, at de ville vente med at blive forlovet, fordi de ikke ønskede at beskæftige sig med en lang forlovelse som det, Pam oplevede med Roy, men til sidst ændrede Jim mening og besluttede sig for at fri til hende alligevel! Ud af alle par fra showet var dette forslag ikke det bedste… men det var stadig fantastisk.
1 Værst: negligering af Pams følelser omkring at flytte til Philly
Pam følte sig meget forsømt, mens Jim forfulgte sin karriere i Philadelphia hos Athlead. Hun tog sig af børnene alene og arbejdede på Dunder Mifflin uden hans tilstedeværelse på daglig basis. Det var følelsesmæssigt meget svært for hende, og hun endte med at komme tæt på bomoperatøren i Jims fravær. Jim skulle bestemt ikke have forsømt Pams følelser.
