Tilbage i 2005 skrev Holly Madison sammen med Kendra Wilkinson og Bridget Marquardt under på at medvirke i E! reality-show, The Girls Next Door, som kørte i seks sæsoner, men så en helt ny rollebesætning til sin sidste serie, efter at de oprindelige tre besluttede at forlade Playboy-palæet i slutningen af sæson 5.
Madison var altid blevet betragtet som den person, der havde det tætteste bånd til Hefner, især fordi hun altid stressede over at ville giftes og få den afdøde moguls børn - på trods af deres store aldersforskel. Wilkinson og Marquardt havde det på den anden side helt fint med at være intet andet end Hefners kæreste, mens Madison pressede på for noget mere seriøst.
Nå, i 2009 besluttede alle tre damer sig dog for at fortsætte med deres liv, da de forlod Playboy-palæet og vinkede farvel til deres realityshow. Et par år efter at showet var slut, kom Madison frem og afslørede, hvorfor hun ikke endte med at få børn med Hefner til sidst, og hvad der fik hende til at beslutte sig for at forlade på samme tid som hendes tidligere medvirkende.
Wilkinson var allerede begyndt at date sin nu eksmand Hank Baskett, så det var det eneste rigtige for hende at forlade Playboy-palæet, og Bridget havde nævnt, at hun ville prøve andre karriereveje - så hvad var Madisons grund til at forlade og får du ikke Hefners baby?
Hvorfor Holly Madison ikke fik Hugh Hefners børn
Siden starten af showet var Madison meget stejlt på det faktum, at hun ville slå sig ned med Hefner. Hun var fuldstændig klar over, at hun ville komme ind i palæet sammen med Hefs to andre veninder, men hun var okay med det, så længe hun var sikker på, at hun var "hovedkvinden" i Playboy-grundlæggerens liv - og for det meste, hun var.
Interessant nok begyndte Madisons forhold til Hefner dog ikke, da The Girls Next Door startede optagelserne i 2005: De to havde allerede været sammen siden 2001, ifølge Us Weekly, så da E! henvendte sig til dem med en idé om et reality-program, Playmate-modellen tøvede ikke med at give folk et indblik i det fantastiske liv som en Playboy-model og kæreste til Hefner.
Selvom hun har understreget dette ved flere lejligheder gennem årene, indrømmer den blonde skønhed i sit seneste interview på Call Her Daddy-podcasten, at hun i sidste ende var glad for, at Hefner aldrig gjorde hende gravid, da hun indså, at aldersforskellen ville have været et kæmpe problem for hende, hvis hun havde undfanget en baby fra sin eks.
Under sin chat på podcasten indrømmede hun, at de helt sikkert havde prøvet, men det virkede bare ikke, og forklarede: "Jeg vidste, det var på grund af ham. Jeg var rask. Han var bare for gammel. "Ja, gudskelov, åh min gud! Da jeg først var kommet i den situation, og der skete noget i mit sind den første nat, jeg havde sex, hvor jeg følte: "Okay, det gjorde jeg."
“Jeg brød gerne mine egne grænser, og jeg var ikke tryg ved det. Nu må jeg gøre denne situation til noget. Jeg låste mig næsten inde i denne boks.” Desuden tilføjede modellen, at da hun først begyndte at date Hefner, fik hun at vide, at hun ikke kunne flytte ind i palæet, før hun havde samleje med den dengang 75-årige.
Tilsyneladende var personalemedlemmer og alle, der arbejdede for ham på det tidspunkt, klar over, at hvis nogen fik lov til at flytte ind permanent, var det fordi de havde sovet med Hefner - hverken mere eller mindre. Madison hævdede, at det at være intim med Hefner var alt andet end sjovt, og kaldte oplevelsen "kedelig", "grundlæggende" og monoton, og at det tog hende et par år, før hun havde forladt palæet for at indse, at hun virkelig ikke var forelsket i hendes eks, som hun engang troede.
Og hvis det ikke var nok, ville Hefner angiveligt holde gruppesessioner to gange om ugen, som Madison skulle deltage i, selvom hun sagde, at hun ikke var helt tryg ved det.
"Forestil dig at have sex med nogen i et rum fyldt med kvinder, der alle hader dig. Og du ved, at de alle sammen taler skidt om dig. Hvor frygteligt!" Madison sagde, at de første tre år med Hefner-dating måske var de værste, og sagde, at alle seks kvinder på det tidspunkt var på 1.000 dollars tøjgodtgørelse og havde udgangsforbud kl. 21. Nogle regler blev tilsidesat, da reality-programmet opstod, men Hefner var tilsyneladende meget streng med at have sine piger tilbage i sit hjem senest kl. 22.00, og at nægte at adlyde kunne have resulteret i at få støvlen fra palæet og ikke længere være en af hans veninder.
